Dawson e Joey finalmente si sono baciati. Ma qui cominciano le insicurezze e le incertezze, che accompagnano la fine di una grande amicizia e l'inizio di un amore. Inoltre, Joey deve prendere una decisione immediata se andare o no in Francia, a Parigi, per lo studio, e Jen, alla quale è morto il nonno, cerca ancora il conforto di Dawson. Tutto sembra andare contro la nuova coppia, perfino nel giorno del loro primo vero appuntamento tutto va storto. Nel frattempo, Pacey incontra una nuova ragazza in città, Andie McPhee, e i due si prendono in giro a vicenda, con scherzi vari. Intanto, Mitch visita un avvocato divorzista senza dirlo a Gale, che crede ciecamente che si stiano avviando ad una completa riconciliazione.
2 - Incroci E' il compleanno di Pacey e lui non solo fallisce l'esame per la patente di guida, ma Dawson, presissimo dalla nuova relazione con Joey si scorda del suo compleanno. Addolorato, Pacey proietta la sua rabbia in un lavoro per espandere i suoi orizzonti. Mentre innocentemente va in giro a spiare nella stanza di Joey, Dawson legge il suo diario e rimane sorpreso e addolorato leggendo alcuni commenti dispregiativi sulla sua passione per il cinema. L'amore tra i due eterni amici fa soffrire anche Jen, il cui isolamento la induce a diventare amica di Abby Morgan, una ragazza con sbornie e ragazzi sempre in mente che si rivela per Jen una cattiva influenza. Nel frattempo Mitch suggerisce che lui e Gale devono tentare un matrimonio "aperto" come mezzo per salvarlo.
3 - Stili di vita Quando a Jen e Dawson viene assegnato un compito di economia domestica nel quale devono fingere di essere una coppia che deve raggiungere un "budget familiare", Abby convince Jen a prendere al volo questa occasione per sedurre Dawson. Pacey e Andie vengono messi insieme per lo stesso compito, e la cosa li fa avvicinare maggiormente e ciò porta Pacey a scoprire la verità sulla famiglia Mc Phee. Nel frattempo, Mitch ossessiona Dawson sulla nuova natura sessuale della sua relazione con Joey, e inoltre, annuncia a Gale la sua decisione: un matrimonio aperto sarà la cosa migliore. Joey inizia a vedere un nuovo mondo di possibilità quando deve fare delle ricerche per il progetto d'economia domestica come donna d'affari single.
4 - Il ritorno di Tamara La nuova passione di Joey per l'arte porta ad uno screzio tra lei e Dawson. Lei è nervosa perchè il suo nuovo interesse la tiene lontana da Dawson per concentrarsi su se stessa, e Dawson non sembra riconoscere quanto questo sia importante per lei al contrario di Jack, che tra l'altro è il fratello di Andie. Mentre continua il flirt con Andie
McPhee, Pacey inaspettatamente urta in Tamara, giunta in città per vendere una proprietà, e capisce che non prova più gli stessi sentimenti per lei. E quando Jen e Abby incontrano un estraneo di bell'aspetto che mostra più interesse per Jen che per Abby, quest'ultima abbandona istantaneamente la sua nuova migliore amica.
5 - Luna piena Con l'arrivo della luna piena, niente va per il verso giusto... Mentre Joey è come al solito nervosa, l'evento non sembra intaccare la calma ed il romanticismo di Dawson. Questo, fino a quando è costretto a unirsi alla cena organizzata da sua madre, in cui il padre Mitch fa infuriare Gale per essersi presentato in ritardo - e con Tamara come ospite a sorpresa. Il romanticismo va storto anche su altri fronti, come a Jen che aggancia un'altra volta Vincent, il pescatore, nonostante la gelosia di Abby. Determinata a sedurlo, Jen capisce che sta sbagliando quando la situazione diventa sgradevole. Pacey e Andie finalmente decidono di uscire insieme per un appuntamento... Nel frattempo, Jack e Joey combattono una strana attrazione nel ristorante e, davanti alla luna piena...si baciano.
6 - Il ballo Andie in qualche modo convince Dawson, Joey, Pacey, Jen e Jack a partecipare al ballo della scuola in cui ogni intreccio amoroso è messo alla prova. Sperando che il ballo lo aiuti a dimenticare la decisione dei suoi genitori di separarsi, Dawson arriva in tempo per origliare Joey e Jack che litigano per il loro bacio di un paio di giorni prima. Dawson furioso scarica la sua rabbia con un pugno in faccia a Jack e torna a casa dopo essere stato lasciato da Joey, che ha deciso di "ritrovare se stessa". Nel frattempo, Pacey dice ad Andie che non sa ballare, ma più tardi lei è sorpresa nel vederlo ballare con un altra ragazza. Alla fine della serata i due fanno pace e si scambiano il loro primo tenero bacio.
7 - Tutto in una notte A Dawson, Joey, Pacey, Andie, Jen e Chris Wolfe attende un compito in classe e nel tentativo di studiare, organizzano un gruppo di studio nell'enorme casa di Chris. Ma il gruppo finisce con il parlare dei loro drammi individuali. Dawson mette Joey alla prova, trattandola prima con distacco e poi insultandola, dicendo delle cose che in realtà non pensa. I sei invece di studiare rispondono alle domande di un test della rivista Cosmopolitan, così Andie scopre della relazione di Pacey con Tamara e Dawson che non è stato l'unico amore di Joey. Quella notte, Jen e Chris finiscono a letto insieme.
8 - Eroe per forza Vincitore del primo premio della sessione giovanile al Boston Film Festival, Dawson vuole dividere il trionfo e il premio in soldi con Joey, che però reagisce in modo non entusiastico. Così lei si allontana da Dawson, mentre, invece si avvicina sempre di più a Jack, tanto che lui le chiede un appuntamento. Nel frattempo, Pacey eroicamente si ritrova ad aiutare Andie perché la madre ha perso il controllo di sè in un supermercato.
9 - L'elezione Andie persuade Joey a candidarsi insieme a lei alle elezioni studentesche, a loro si oppongono i popolari Abby e Chris Wolfe. Andie, Joey e Pacey prevedono che Abby con la sua campagna piena di calunnie se la prenda con Joey approposito della sua famiglia, ma sono completamente impreparati quando Abby punta i riflettori sui McPhee. Nel frattempo, Jen mette sotto pressione Dawson affinché viva una esperienza nuova da poter trascrivere in
una sceneggiatura più forte. Solo quando lui è testimone del debole tentativo di rincociliazione dei suoi genitori e poi della loro successiva decisione di divorziare, Dawson segue il consiglio di Jen.
10 - Comportamenti ad alto rischio Sembra che l'amore, o meglio il sesso, sia nell'aria della tranquilla città di Capeside. Durante l'analisi della sceneggiatura autobiografica del film, Dawson e Jen riflettono sulla loro relazione passata e sulla loro attuale amicizia. La loro franca discussione li porta alla conclusione che romanticismo, amore, lussuria e passione sono alcune volte difficili da separare e i due finiscono seminudi sul letto di lei. Nel frattempo Pacey e Andie discutono sul fare sesso e trascorrono una serata molto romantica con l'intento di farlo, anche se poi apparentemente rinunciano. E, Joey accetta che Jack posi nudo per l'abbozzo di un dipinto e...
11 - Questione di sesso Abby trova in classe uno spiegazzato ma sincero biglietto, scritto da qualcuno che ha trascorso una notte d'amore e diretto alla persona con cui la passata, e decide di scoprire chi sono i due e prenderne spunto per il compito di Inglese, particolarmente attratta dal fatto che tutti i suoi sospettati saranno soggetti a una pubblica umiliazione una volta che lei presenterà il compito alla classe. Dopo alcune ricerche, Abby decide di risolvere il mistero mandando misteriosi inviti per un tardo incontro nell'aula d'Inglese a tutti i sospettati, che ovviamente sono Dawson, Jen, Pacey, Andie, Joey e Jack. Quando i sei arrivano, capiscono che sono stati messi in trappola. La tensione cresce e tutti sono sulle spine, rivelazioni imbarazzanti e accuse volano, ma tutto ciò finisce con una gran sorpresa per tutti: l'autore è Pacey che ha scritto il biglietto per Andie, mentre le altre due coppie quella sera non hanno in realtà combinato niente.
12 - Acque agitate Durante una fine settimana dedicata alla pesca, Pacey ancora una volta in contrasto con suo padre, crede che i suoi compagni di pesca, Dawson e Mitch, abbiano una perfetta relazione tra padre e figlio. Ma in realtà anche tra loro ci sono delle tensioni: Dawson incolpa il padre del divorzio e di non essere capace di mantenere un lavoro stabile. Anche
Jack si unisce a loro, che invece dal padre è stato abbandonato. Nel frattempo, Gale invita Jen, Joey, Andie e Abby a partecipare ad un servizio giornalistico sulle teen-agers. Durante la riunione tutta al femminile, Jen e Joey mettono fine alla loro precaria amicizia, e la solita Andie - dalle buone maniere - si scontra con Abby, che non perde l'occasione per rivelare davanti alla telecamera i problemi delle tre ragazze presenti.
13 - Come nei film Usando i soldi vinti al concorso del Boston Film Festival, Dawson è pronto ad iniziare le riprese del suo secondo film, e tutti a Capeside sono coinvolti. Nonostante lo sforzo di Dawson per negarlo, lui finalmente ammette che il suo film molto autobiografico è un pretesto per restare vicino a Joey, la quale sta combattendo con i suoi sentimenti. Andie decide che non ha tempo per una relazione, ma Pacey, che è sempre più innamorato, non vuole lasciarla così facilmente. Fortunatamente alla fine tutto si risolve. Durante le riprese del film, la produttrice Jen incontra un ragazzo di bell'aspetto chiamato Ty, che la invita ad un party, che si rivela poi essere una riunione religiosa.
14 - Essere o non essere... Quando Pacey e Jack sono sorpresi mentre parlano nella classe d'Inglese del Sign. Peterson, Jack è costretto a recitare la sua poesia personale davanti all' insegnante. Mentre legge, Jack è sopraffatto dall'emozione e fugge via dall'aula, e presto tutta la scuola viene a sapere dell'incidente, non solo perchè Jack abbia pianto in classe, ma anche perchè la lettera era dedicata ad un ragazzo. Le sue nuove amicizie e le sue relazioni sono messe alla prova quando tutti alla Capeside High si pongono la stessa domanda: Jack McPhee è gay? Prendendo le difese di Jack, l'impulsivo Pacey sputa in faccia al professore d'Inglese, e per questo sarà sospeso proprio quando i suoi voti stavano migliorando. Andie evita del tutto suo fratello, invece Joey sta dalla parte del suo ragazzo come meglio può in questa situazione.
15 - ...questa e' la domanda Nonostante lo neghi, Jack è turbato dai pettegolezzi che girano a scuola sulla sua presunta omosessualità. In un momento d'ira con il suo sempre assente padre, Jack rivela i suoi veri sentimenti. Infatti, nonostante i suoi sforzi per confermare il contrario, ammette di essere gay, e non s'interessa delle conseguenze di ciò che ha detto. Questa situazione fa riavvicinare Dawson e Joey, che è sempre più confusa e anche molto triste, quando alla fine Jack le rivela che è gay. Quando Pacey ritorna a scuola dopo la sua
sospensione, continua la sua "battaglia" contro il professor Peterson. Pacey tiene un discorso davanti al Comitato Direttivo Scolastico, e ciò porta inavvertitamente al prepensionamento del professore, forzando Pacey a dubitare delle sue azioni. Nel frattempo Jen continua la sua relazione con Ty, ma hanno un'accesa discussione sull'omosessualità.
16 - I Miei Primi Sedici Anni E' il giorno del sedicesimo compleanno di Dawson e questo lo fa riflettere sul fatto che non si sente più maturo rispetto all'anno precedente, e che la sola parte della sua vita che gli è chiara sono i suoi sentimenti per Joey. Quando prova a parlarle della loro relazione, e lei risponde che vuole ancora restare sola, Dawson ci rimane molto male e decide di divertirsi un po' il giorno del suo miserabile compleanno. Andie si unisce a lui, dopo che la sua terapista le ha prescritto una notte di follie, e davanti ad un Pacey inorridito, i due amici, dopo essere stati in un locale, si presentano ubriachi al party a sorpresa per Dawson, organizzato da Joey, in cui il festeggiato dice inconsapevolmente peste e corna dei suoi amici. Nel frattempo Jack bacia Abby, ma si rende subito dopo conto che ha sbagliato e che è effettivamente gay. Jen, invece, è offesa quando Ty erroneamente presume che, data la sua reputazione, lei voglia fare sesso con lui a tutti i costi.
17 - Amici La fiera invernale d'arte di Capeside porta delle sorprese a Joey e alla nonna di Jen. Joey, infatti, espone i suoi lavori artistici, mentre Jen aiuta la nonna a farsi bella per un appuntamento con una vecchia conoscenza e ciò le fa riavvicinare. Nel frattempo Dawson perde fiducia per la realizzazione del suo film quando la sua insegnante di
cinema, la signorina Kennedy, dopo aver visto il suo film, distrugge ogni suo sogno criticandolo amaramente. Anche Andie e Joey rimangono sconvolte dalle parole di una chiromante; ad Andie prevede che nella sua vita ci sarà ancora sofferenza, invece a Joey che sulla sua strada c'è un uomo alto e bruno, che lei pensa possa essere un fotografo conosciuto in fiera ma in realtà si tratta di suo padre, uscito dal carcere senza che nessuno ne sia ancora informato.
18 - Un matrimonio perfetto Un po' prematuramente, i Potter, subito dopo il ritorno del padre di Joey, decidono di occuparsi del catering di un matrimonio, così Joey recluta i suoi amici per aiutarla. Mentre tenta di preparare la cena matrimoniale in tempo, Joey è preoccupata ed è in conflitto per il ritorno a Capeside di suo padre, soprattutto dopo aver sentito delle signore parla male di lui. Ma Dawson e Jack la consolano. Mentre ballano, Joey e Dawson si rendono conto di quanto in realtà si amino ancora, e si scambiano un tenero bacio. ma è con Dawson che divide un bacio appassionato. Nel frattempo, sentendosi sola, Jen sistema le cose con Abby, sperando di divertirsi un po', le due ribelli al ricevimento rubano una bottiglia di champagne e, ubriache, si incamminano verso il molo, dove la loro folle serata trasforma in un incubo terrificante fine: Abby Morgan cade nell'acqua muore. Intanto, Gale è determinata a riconquistare Mitch ballando con lui, il quale si è presentato al matrimonio con la signorina Kennedy.
19 - Riposa in pace, Abby Proprio come Abby avrebbe voluto, Capeside è sconvolta per la sua inaspettata morte. Disgustata dall'ipocrisia di tutte le persone che fingono di essere addolorate, Jen cerca di lottare contro il suo sentirsi in colpa per essere sopravvissuta e per la perdita della sua amica. Infatti, durante il funerale esterna la sua rabbia contro la Chiesa e la vita, tanto che la nonna la manda via di casa. Anche Andie, che è stata scelta dalla signora Morgan, che pensa che lei fosse una grande amica di sua figlia, per il discorso al funerale, rimane particolarmente sconvolta dall'evento e Pacey cerca di aiutarla. Dawson accompagna Joey alla tomba della madre ormai morta da tre anni. Nel frattempo, Gale riceve un'offerta di lavoro per un importante network a Philadelphia.
20 - Riuniti L'agitazione dal trauma della morte di Abby e il dolore represso per la morte di suo fratello Tim porta pericolosamente Andie sul punto di crollare. Preoccupati, Pacey e Jack sono distrutti nel tentativo di trovare il modo migliore per aiutarla, specialmente quando Andie ammette di avere avuto una conversazione con suo fratello morto. Nel frattempo, una situazione comica nasce quando la serata romantica che Mitch ha organizzato per la sua nuova ragazza è interrotta da Dawson e Joey, i quali celebrano l'anniversario del loro primo mese insieme, e da Gale e Jen che cercano di affogare i loro dispiaceri nello stesso ristorante francese. Cercando di rimettere assieme i coniugi Leery, i ragazzi inventano un piano per riunire Gale e Mitch nella pista da ballo.
21 - Cambiamenti Disperato, cercando di aiutare la sorella, Jack ricorre al tentativo di chiamare il loro sempre assente padre, il quale decide che sia Andie che sua madre hanno bisogno di essere sotto costante supervisione medica. Pacey promette di lottare per mantenere Andie a Capeside, ma non ci riesce. Infatti, il padre decide di portarla con se a Providence e Pacey non può fare niente. Così i due sono costretti a separarsi con un tristissimo addio. Cercando un soggetto per il suo prossimo film, Dawson decide di intervistare il signor Potter, ritenendola una persona eroicamente cambiata, ma spiacevolmente scopre qualcosa che potrebbe distruggere Joey: il padre ha ricominciato a spacciare. Nel frattempo, Jen prende la decisione di andare a vivere da sola, sentendosi completamente abbandonata, senza una casa o una famiglia cui rivolgersi.
22 - Problemi Familiari Dopo che Dawson rivela a Joey di sapere che suo padre continua a trafficare droga, Joey è determinata a prendere in mano la situazione. Tuttavia, i sospetti crescenti dello Sceriffo Witter ed un evento quasi fatale, l'incendio dell' Icehouse, forzano Joey a porre fine alla dolorosa verità che minaccia di distruggere l'unione familiare. Spinta ad agire, la sua successiva mossa promette di cambiare per sempre la sua relazione sia con suo padre che con
Dawson, che però in fondo ha solo fatto il suo dovere, credendo di agire per il meglio. Nel frattempo, disperato per la mancanza di Andie, Pacey ha un confronto con suo padre e finalmente i due, dopo anni di incomprensioni, si chiariscono; mentre Jen e Jack vanno entrambi ad abitare a casa della nonna di lei. E, Gale sorprendendo tutti a proposito dell'offerta di lavoro a Philadelphia, l'accetta.